フリーランスの苦労するポイントは、自分で案件獲得を行わなければならないところにある。今までは企業が雇った営業担当者が仕事を取っていたため、営業の経験がないエンジニアも多いだろう。未経験の人にとっては、営業スキルに関して学ぶところから始めなければならない。全く知識がない状態で、営業を始めても失敗して精神的なダメージを負ってしまうケースも珍しくない。このような状況に陥らないためには、フリーランスになる前に、営業に関する勉強を行っておくのが効果的だ。ビジネス書で営業に関する知識を深めるのも良い方法だが、企業に勤めている期間を利用して、営業担当者に営業のコツを教えてもらうのもオススメの方法と言える。
フリーランスになってから営業を行うのは避けたいという考えを持っている人は、企業に勤めている段階で人脈を広げておくのが良いだろう。自社の社員だけではなく、取引先の人とも親密な関係を築いておくことで、フリーランスになったときに仕事の依頼を受けやすくなる。事前に人脈を広げておくときのポイントは、IT業界に限定せずに幅広いジャンルの人と関わっておくことだろう。別の業界で働いている人との関わりがあれば、将来的にエンジニア以外の仕事にも挑戦したくなったときに、その業界での仕事を獲得しやすくなる。その他、IT専門のエージェントや求人サイトを活用するというのもフリーランスの仕事の探し方として非常に有効だと言えるだろう。
フリーランスの苦労は、全ての仕事を自分で行わなければならないところにもある。具体的には、確定申告のような金銭に関する仕事が悩みのポイントだろう。どうしても苦手な場合には、税理士のようなプロに仕事を依頼するのも良い方法だ。